Iglesia de SantiagoFue en origen un pequeño edificio conventual con un templo adosado construido probablemente bajo los auspicios de la Orden de Santiago junto a la calzada romana de la Vía Lata. Más tarde, mediado el siglo XVI, fue objeto de una amplia reforma impulsada por Francisco de Carvajal y Sande, en la que se le elevó la altura sin que se tenga muy claro si se modifico la planta. La obra fue principiada por el salmantino Rodrigo Gil de Hontañón que más tarde la abandonó por disgusto y reclamado para construir la universidad de Alcalá de Henares. Prosiguió el trabajo el trujillano Sancho de Cabrera terminándola hacia 1555.
Su monumental retablo fue encargado a Alonso de Berruguete, pero este falleció en 1561 siendo por lo tanto terminado por los artistas de su taller y trasladado a su destino definitivo en 1570.
En la página anterior, arriba, la iglesia de Santiago de los Caballeros, bella muestra de la arquitectura renacentista, con reminiscencias de la tradición gótica; abajo a la izquierda, la concha de la vieira, signo que distinguía a los peregrinos que iban a Santiago, por lo que se utilizó como ornamento en la iglesia dedicada a este santo; e imagen de un peregrino labrada sobre una de las portadas del templo, talla ingenua y primitiva que porta todos los símbolos propios de su condición. Este hermoso templo se levantaría por el patrocinio de don Francisco de Carvajal y Sande, quien contrató a Rodrigo Gil de Hontañón para iniciar las obras, y a Alonso de Berruguete para labrar el magnífico retablo que preside el presbiterio.
En otra época su plaza albergó la marcha de la zona, pero ahora está bastante tranquila.